La 1,4-cyclohexanedione est un composé chimique de formule C6H8O2. C'est l'un des trois isomères de cyclohexanediones ; cette dicétone est utilisée comme précurseur dans la synthèse de molécules plus complexes.

Production et synthèse

La 1,4-cyclohexanedione peut être préparée en deux étapes à partir de diesters d'acide succinique (HOOC–CH2–CH2–COOH). Deux molécules de succinate de diéthyle (H3C–CH2–OOC–CH2–CH2–COO–CH2–CH3) se condensent en milieu acide pour donner une molécule de 2,5-dicarbéthoxy-1,4-cyclohexanedione, dont les deux groupes –COO–CH2–CH3 sont subséquemment éliminés par hydrolyse pour donner la 1,4-cyclohexanedione.

Utilisation

La 1,4-cyclohexanedione peut remplacer l'acide malonique dans une variante de la réaction oscillante de Belousov-Zhabotinsky.

Notes et références

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1,3Cyclohexanedione DR JCR BIO DR JCR BIO

Cyclohexane1,4dione bis(phenylhydrazone) C18H20N4 CID 11077200

1,4Cyclohexadien, stabilisiert, 97 , Thermo Scientific Chemicals

CAS No 765877 Product Name 1,2Cyclohexanedione Pharmaffiliates

1,4Cyclohexanedione (637887) 1H NMR spectrum